Chief Executive Officer (CEO)

POSITION:

CEO (Chief Executive Officer)

LOCATION:

Toronto, Ontario

POSITION DETAILS:

Full Time, Permanent, Hybrid

REPORTS TO:

Board of Directors

DIRECT REPORTS:

Chief Financial Officer, Chief Administrative Officer, Director of Benefits, Director of Marketing, Communications & Member Services, Director of Information Technology, Director of People, Culture & Volunteer Engagement

WEBSITE:

rtoero.ca

THE ORGANIZATION

RTOERO is a bilingual, trusted advocate for healthy, active aging, rooted in Canada’s education sector. With over 87,000 members in 51 districts, RTOERO manages a non-profit group insurance program that covers more than 100,000 people nationwide. Membership is open to anyone working in or retired from any role in education in Canada, along with their immediate family members. In January 2026, RTOERO will become Entente Education Canada.

Guided by a belief in building a better future together, the organization harnesses the power of community to support individual well-being and advance societal progress.

We provide essential health, wellness and travel benefits so our members can explore their journeys with confidence. We connect our members to each other as volunteers, as leaders and in support of individuals in need. We support research and drive advocacy to advance the interests of seniors and increase their contribution to society at every age.

We believe in the power of our community to secure a better future.

In addition to the organization’s programs and services, the RTOERO Foundation was created in 2011 to help realize the ideals of a society in which seniors get the care and support they need and play an active role in the things that matter to them.

This charitable arm of RTOERO focuses its efforts exclusively on the health and wellbeing of older adults by supporting innovative research and programs, improving health care and promoting social engagement.

THE POSITION

This isn’t just another executive position – it’s a chance to lead a national organization that directly improves the lives of those who work in and retire from the education community. Candidates with a passion for making a real impact will find meaning and fulfillment.

With demographic shifts and rising retiree health needs, this sector is evolving rapidly. A visionary leader will be excited by the chance to innovate in benefit design and member advocacy – creating real change at scale.

You are a vigorous, inspirational, and forward-thinking Chief Executive Officer (CEO). The role will actively work with the Board to set and implement the strategic vision of the organization for the present and the long-term.

As the CEO, you are the strategic and operational leader of RTOERO. Reporting to the Board, you are responsible for driving the mission, vision, and values of the organization while ensuring high-quality delivery of services to members. You demonstrate exceptional skills and strengths in key areas including government relations and advocacy; building and maintaining relationships; organizational governance; and public policy. The CEO must manage, mentor, and motivate staff to accomplish RTOERO’s objectives while servicing member needs and maintaining fiscal responsibility.

RESPONSIBILITIES

Strategic Leadership

• Oversee and implement the strategic plan aligned with the mission and values.
• Lead organizational growth and innovation in product offerings, partnerships, and member engagement.
• Explore opportunities to broaden the RTOERO membership.
• Represent RTOERO to key stakeholders, including government agencies, insurance partners, member associations, and the public.
• Stay current on and assess the impact of social, political and economic issues and conditions on retirees and older adults.
• Carry out the policy directives of the Board of Directors with the assistance of the Senior Management Team and staff.
• Attend relevant meetings and conferences at the local, provincial and national level where the interests of RTOERO members and older adults in general are addressed.
• Develop briefs, presentations and position papers for submission to Canadian governments and other agencies and organizations.
• In conjunction with the Chair, liaise with the Ontario Teachers’ Federation (OTF) and its affiliates as well as other organizations such as OTPP, OMERS, CAAT, provincial governments, and other retiree and older adult organizations on matters of mutual interest and the interests of retirees in general.
• Oversee the operation, renovation and management of the RTOERO building at 18 Spadina Road in Toronto and its tenancies. Attend the Condominium Corporation AGM as a voting member in March every year.

Financial Stewardship

• Develop and manage annual budgets in alignment with strategic priorities, for approval by the Board of Directors.
• Ensure sound financial controls and reporting practices.
• Optimize organizational resources to maintain sustainability and value for members.
• Monitor the finances of RTOERO and 1316342 Ontario Inc., with the assistance of professional investment, accounting and auditing staff and services.
• Oversee the investment of RTOERO's various investment reserve funds, in accordance with the current Investment Policy of the Board.

Operational Management

• Oversee daily operations, including benefit program delivery, administration, customer service, and communications.
• Ensure the delivery of high-quality, member-focused services.
• Monitor industry trends and ensure RTOERO remains competitive and relevant.
• Ensure the effective administration and operation of the RTOERO Office, by hiring and providing professional growth and on-going performance assessment of staff.
• Connect regularly with the Executive Director of the RTOERO Foundation to support achieving its strategic goals, in alignment with RTOERO’s vision and mission.

Board Relations

• Collaborate with the Board of Directors to develop governance policies, strategic direction, and performance metrics.
• Report regularly on progress toward the strategic plan, financial performance, and emerging risk or opportunities.
• Work closely with the Board Liaisons to assist districts in interpreting and implementing the By-law and Policies of RTOERO.
• Participate (non-voting) at Board, Standing and Advisory Committee meetings.
• Serve as voting member of the RTOERO Foundation Board.
• Monitor the activities of the various Committees and Work Groups to ensure the directives of the Board of Directors are being addressed.
• Keep the Board Chair apprised of any issues related to changes in health insurance.
• In conjunction with the Chair, represent RTOERO with outside organizations/agencies and governments across Canada.

Stakeholder Engagement

• Foster relationships with insurance carriers, wellness providers, and travel benefit partners.
• Advocate on behalf of members with government and regulatory bodies.
• Cultivate partnerships within the education and retirement sectors.

CANDIDATE QUALIFICATIONS

• Minimum 15 years of progressive senior leadership experience, preferably in the educational, not-for-profit, or public sectors.
• Proven track record of strategic planning, financial management, and stakeholder engagement.
• Demonstrated ability to represent and advocate on behalf of RTOERO to all three levels of government across Canada.
• An understanding of the challenges and opportunities facing older adults and retirees.
• Experience working with or in service of retirees, the education sector, or member-based organizations is an asset.
• A fearless networker with the ability to develop strong relationships both internally and externally.
• Skillful in managing and developing relationships with a Board, staff, and members of an organization.
• Strong management skills with experience in human resources development.
• Demonstrated success in working effectively with a Board of Directors.
• Excellent written and oral communication skills.
• RTOERO is a bilingual, national organization; fluency in French is an asset.
• University degree. Certification in a relevant field would be an asset.

CANDIDATE ATTRIBUTES

• An enterprise-level strategic thinker with an entrepreneurial mindset.
• A born networker who constantly expands from within and outside the organization, opening up possibilities, expanding RTOERO’s reach, and presenting opportunities for strategic partners and alliances.
• Curious and observant. Listens to internal and external stakeholders and looks for opportunities.
• Strives for excellence. Tests, evaluates, and course corrects. Fosters an environment of learning and constant improvement.
• Embodies an innovative mindset, nurturing the following traits in themselves and others: risk tolerance, openness to ideas, action-oriented, and emotional stability.
• Identifies and resolves issues quickly, problem-solves and generates solutions.
• Delights in the delivery of a job well done with a roll-up-the-sleeves work ethic and a pragmatic, results-oriented approach.
• Builds and leverages an inclusive culture which values diversity of experience and opinion, recognizing that this is foundational to creativity, innovation, and the future success of RTOERO.
• Ability to communicate with credibility and respect to Board, staff, and external stakeholders.
• Unquestionable integrity and character. Demonstrably high standards of moral, ethical, and professional behaviour.
• Possesses high emotional intelligence and the ability to apply it appropriately.
• Ensures high standards across all accountabilities. Goes above and beyond to ensure accuracy in all that they do.

COMPENSATION

A competitive compensation package including a base salary (range between $300,000 to $320,000 for the first year), matching contribution to a defined pension plan, comprehensive health & dental benefits, and generous vacation time will be provided.

Work will be performed at 18 Spadina Road, RTOERO's Head Office, with occasional travel. Some work may be in hybrid format and conducted occasionally from home.

HOW TO APPLY

We invite candidates to apply by email with your cover letter and résumé no later than Sunday, September 21, 2025. Send to Searchlight Partners: RTOERO@searchlightpartnersgroup.com

RTOERO is an equal-opportunity employer and committed to fair and accessible employment practices. We strongly support and value diversity in the workplace. Applications from all qualified candidates are welcome, and individuals from equity-seeking groups are encouraged to apply.

We thank applicants for their interest, however; only those advancing in the process will be contacted.

POSTE :

Directeur général (DG)

LIEU :

Toronto, Ontario

DÉTAILS DU POSTE :

Temps plein, permanent, hybride

RELÈVE DU :

Conseil d'administration

POSTES SUPERVISÉS :

Directrice en chef des finances, Directrice administrative en chef, Directeur des services d’assurance santé, Directrice du marketing et des communications, et des services aux membres, Directeur des technologies de l’information et de la transformation numérique, Directrice des personnes, de la culture et de l'engagement des bénévoles

SITE WEB :

rtoero.ca

L’ORGANISME

RTOERO est un organisme bilingue de confiance, profondément enraciné dans le secteur éducatif canadien, qui prône un vieillissement sain et actif. Fort de ses plus de 87 000 membres répartis dans 51 districts à travers le Canada, RTOERO gère un programme d’assurance collective à but non lucratif qui protège plus de 100 000 personnes dans l’ensemble du pays. L’adhésion est ouverte à toute personne active ou retraitée du secteur de l’éducation au Canada, ainsi qu’aux membres de leur famille immédiate. En janvier 2026, RTOERO adoptera le nom Entente Éducation Canada.

Guidé par la conviction que la force collective peut bâtir un avenir meilleur, RTOERO mobilise cette force collective pour soutenir le bien-être individuel et faire progresser la société.

Nous proposons à nos membres des prestations essentielles couvrant la santé, le bien-être et les voyages, leur permettant de vivre pleinement chaque étape de leur vie. Nous tissons des liens entre nos membres en les mobilisant comme bénévoles, leaders et soutiens auprès de personnes vulnérables. Nous soutenons la recherche et menons des actions de représentation pour promouvoir les intérêts des personnes aînées et valoriser leur contribution à la société, quel que soit leur âge.

Nous croyons au pouvoir de notre communauté pour assurer un avenir meilleur.

Complétant les programmes et services de l’organisme, la Fondation RTOERO, créée en 2011, œuvre pour une société où les personnes aînées bénéficient des soins et du soutien dont elles ont besoin tout en jouant un rôle actif dans les domaines qui leur tiennent à cœur.

Cette branche caritative de RTOERO concentre ses efforts exclusivement sur la santé et le bien-être des personnes aînées en investissant dans la recherche et des programmes innovants, en améliorant les soins de santé et en favorisant l’engagement social.

LE POSTE

Ce poste n’est pas qu’un simple poste de direction, mais l’opportunité de diriger un organisme national qui améliore concrètement la vie des professionnels de l’éducation, actifs ou retraités. Les personnes candidates désireuses d’exercer une influence positive y trouveront une source profonde de sens et d’épanouissement.

Face aux évolutions démographiques et aux besoins croissants des personnes retraitées en matière de santé, le secteur des régimes d’assurance connaît une transformation rapide. Un leader visionnaire saura saisir l’opportunité d’innover dans la conception des assurances et la défense des intérêts des membres pour générer un changement d’envergure.

Vous êtes une personne dynamique, inspirante et visionnaire. Vous collaborerez étroitement avec le conseil d’administration pour définir et déployer la vision stratégique de l’organisme, tant à court qu’à long terme.

En qualité de DG, vous assumerez le leadership stratégique et opérationnel de RTOERO. Sous l’égide du conseil d’administration, vous porterez la mission, la vision et les valeurs de l’organisme, tout en garantissant l’excellence des services offerts aux membres.

Vous démontrez des compétences et des atouts exceptionnels dans des domaines stratégiques tels que les relations gouvernementales et la défense des intérêts, le développement et la pérennisation de partenariats, la gouvernance organisationnelle et les politiques publiques. La ou le DG devra gérer, encadrer et mobiliser les équipes pour atteindre les objectifs de RTOERO, tout en répondant aux attentes des membres et en assumant ses responsabilités financières.

RESPONSABILITÉS

Leadership stratégique

• Superviser et mettre en œuvre le plan stratégique conforme à la mission et aux valeurs de RTOERO.
• Assurer la croissance organisationnelle et l’innovation en matière d’offres de services, de partenariats et de mobilisation des membres.
• Explorer les possibilités d’élargir le nombre d’adhésions à RTOERO.
• Représenter RTOERO auprès des principaux intervenants, notamment les agences gouvernementales, les partenaires d’assurance, les associations membres et le public.
• Suivre et évaluer l’impact des enjeux sociaux, politiques et économiques sur les retraités et les personnes aînées.
• Mettre en œuvre les directives politiques du conseil d’administration avec l’aide de l’équipe de direction et du personnel.
• Participer aux réunions et conférences pertinentes aux niveaux local, provincial et national portant sur les intérêts des membres de RTOERO et des personnes aînées en général.
• Préparer des notes d’information, des présentations et des prises de position à l’intention des instances gouvernementales et des organismes gouvernementaux canadiens ainsi que d’autres organismes.
• En collaboration avec le président, assurer la liaison avec la Fédération des enseignantes et des enseignants de l’Ontario (FEO) et ses affiliés, ainsi qu’avec d’autres organismes tels que le RREO, OMERS, le régime des CAAT, les gouvernements provinciaux et diverses organisations de retraités et de personnes aînées sur des enjeux d’intérêt commun et les préoccupations générales des personnes retraitées.
• Superviser l’exploitation, la rénovation et la gestion de l’immeuble RTOERO situé au 18, chemin Spadina à Toronto et de ses locataires. Assister chaque année, en mars, à l’assemblée générale annuelle de la société de copropriété en tant que membre votant.

Gestion financière

• Élaborer et gérer les budgets annuels en fonction des priorités stratégiques, pour approbation par le conseil d’administration.
• Mettre en place des contrôles financiers stricts et assurer une reddition de comptes rigoureuse.
• Gérer efficacement les ressources pour assurer la pérennité de l’organisme et maximiser la valeur apportée aux membres.
• Assurer la supervision financière de RTOERO et de 1316342 Ontario Inc. grâce à l’expertise de professionnels spécialisés en investissement, comptabilité et audit.
• Superviser l’investissement de l’ensemble des fonds de réserve de RTOERO en respectant la politique d’investissement établie par le conseil d’administration.

Gestion opérationnelle

• Assurer la supervision des opérations courantes, y compris la prestation des programmes d’assurance, l’administration, le service aux membres et les communications.
• Garantir la prestation de services de qualité centrés sur les membres.
• Surveiller l’évolution du secteur et veiller à ce que l’organisme conserve sa compétitivité et sa pertinence.
• Assurer une gestion efficace des bureaux de RTOERO par le recrutement de personnel qualifié, le développement professionnel des équipes et l’évaluation régulière du rendement.
• Maintenir une communication régulière avec le directeur général de la Fondation RTOERO pour l’accompagner dans la réalisation de ses objectifs stratégiques, dans le respect de la vision et mission de RTOERO.

Relations avec le conseil d’administration

• Travailler en collaboration avec le conseil d’administration pour définir les politiques de gouvernance, l’orientation stratégique et les indicateurs de performance.
• Rendre compte régulièrement des progrès réalisés dans la mise en œuvre du plan stratégique, des résultats financiers et des nouveaux risques ou opportunités.
• Travailler en étroite collaboration avec les agents de liaison du conseil d’administration pour accompagner les districts dans l’interprétation et la mise en œuvre des règlements et politiques de RTOERO.
• Assister et participer (sans droit de vote) à toutes les réunions du conseil d’administration, des comités permanents et des comités consultatifs.
• Siéger en tant que membre votant au conseil d’administration de la Fondation RTOERO.
• Superviser les activités des comités et groupes de travail pour s’assurer du respect des directives du conseil d’administration.
• Aviser le président du conseil d’administration de tout changement touchant l’assurance santé.
• Assurer, conjointement avec le président, la représentation de RTOERO auprès d’organismes externes et d’instances gouvernementales à travers le Canada.

Mobilisation des intervenants

• Développer et maintenir des partenariats avec les assureurs, les fournisseurs de services de bien-être et les partenaires offrant des avantages liés aux voyages.
• Défendre les intérêts des membres devant les instances gouvernementales et réglementaires.
• Cultiver des partenariats dans les secteurs de l’éducation et de la retraite.

QUALIFICATIONS REQUISES

• Minimum de 15 ans d’expérience progressive dans des fonctions de haute direction, de préférence dans le secteur de l’éducation, dans des organismes sans but lucratif ou au sein du secteur public.
• Expérience démontrée en matière de planification stratégique, de gestion financière et de mobilisation des intervenants.
• Capacité démontrée à représenter RTOERO auprès des trois paliers de gouvernement au Canada.
• Compréhension des défis et des opportunités auxquels font face les personnes aînées et les retraités.
• Expérience de travail auprès des retraités, dans le secteur de l’éducation ou au sein d’organisations composées de membres (constitue un atout).
• Excellentes capacités relationnelles pour créer et maintenir des réseaux professionnels internes et externes.
• Capacité à gérer et à développer des relations avec le conseil d’administration, le personnel et les membres d’une organisation.
• Solides compétences en gestion et expérience dans le développement des ressources humaines.
• Expérience réussie de collaboration efficace avec un conseil d’administration.
• Excellentes compétences en communication écrite et orale.
• Maîtrise du français (un atout, RTOERO étant une organisation nationale bilingue).
• Diplôme universitaire. Certification dans un domaine pertinent (constitue un atout).

QUALITÉS RECHERCHÉES

• Vision stratégique d’entreprise et mentalité entrepreneuriale.
• Aptitude naturelle pour l’établissement de réseaux, capacité à continuellement étoffer ses relations à l’intérieur et à l’extérieur de l’organisme pour accroitre la portée de RTOERO et créer des opportunités de partenariats et d’alliances stratégiques.
• Curiosité et sens de l’observation. Écoute attentive des intervenants internes et externes pour identifier les opportunités.
• Recherche de l’excellence par une approche d’expérimentation, d’évaluation et d’ajustement continu, favorisant un environnement d’apprentissage et d’amélioration constante.
• Esprit d’innovation, cultivant chez soi et chez les autres la capacité à prendre des risques, l’ouverture d’esprit, le sens de l’action et la stabilité émotionnelle.
• Identification et résolution rapides des problèmes, capacité à trouver des solutions créatives et à générer des pistes d’action.
• Capacité à se réjouir du travail bien fait, en s’impliquant directement et concrètement, avec une approche pratique et orientée sur les résultats.
• Création et promotion d’une culture inclusive qui valorise la diversité des expériences et des opinions; conscience du rôle crucial de cette dernière pour la créativité, l’innovation et le succès futur de RTOERO.
• Capacité à communiquer de manière crédible et respectueuse avec le conseil d’administration, le personnel et les intervenants externes.
• Intégrité et probité exemplaires. Exigences morales, éthiques et professionnelles élevées et avérées.
• Grande intelligence émotionnelle et capacité à l’adapter aux situations.
• Recherche de l’excellence dans toutes ses responsabilités. Attention méticuleuse aux détails et dépassement des attentes.

RÉMUNÉRATION

Le poste offre une rémunération compétitive comprenant un salaire de base (entre 300 000 $ et 320 000 $ pour la première année), une contribution équivalente à un régime de retraite à prestations déterminées, des prestations complètes en matière de santé et de soins dentaires, ainsi que des congés généreux.

Le travail sera effectué au siège social de RTOERO, situé au 18, chemin Spadina, et nécessitera parfois des déplacements. Certaines tâches pourront être effectuées en mode hybride et occasionnellement à domicile.

COMMENT POSTULER

Les personnes candidates sont priées d’envoyer leur dossier de candidature par courriel (lettre de présentation et CV) d’ici le dimanche 21 septembre 2025. Faites parvenir votre candidature à Searchlight Partners : RTOERO@searchlightpartnersgroup.com

RTOERO souscrit au principe de l’égalité d’accès à l’emploi et s’engage à adopter des pratiques de recrutement équitables et accessibles. Nous valorisons et soutenons activement la diversité en milieu de travail. Nous encourageons les candidatures de toutes les personnes qualifiées, particulièrement celles de personnes issues de groupes en quête d’équité.

Nous remercions toutes les personnes candidates de leur intérêt, mais ne contacterons que celles qui poursuivront le processus.